COMキャラ
天邪鬼:無段
階級は無段で、基本的に初心者向き。本人が汽車の代わりにマップを歩くため、目的地到着時の演出が特殊なものになっている。いい加減な性格で、目的地を長期間無視するなどゲームの基本に則らない行動も起こす。「金は天下の回り者」といい、他のプレイヤーから毎月ランダムに1人選んでごく小額を集金するが、他のプレイヤーに重なられると所持金・カード・物件のどれかをランダムで奪われる弱点もある。ときおり、自分以外のプレイヤーの名前を勝手に変えてしまうことがある。
絶好調になると、最初の月に地上にいる他のプレイヤー全員を海上のマスに飛ばす。
相手のターンの時に、全ての「プラス駅・マイナス駅・カード駅・ナイスカード駅・スーパーカード駅・3カード駅・急行駅」を「0駅・?駅・ぶっとび駅・ブラック駅」のいずれかに変えてしまう。さらに、年数に応じてサイコロが2~3個に増える。
発祥地は長岡。
まめ鬼:初段
階級は初段、初心者向き。サイコロをふっても1~3しか出ない上、カードはほとんど使わず、物件購入もいい加減。
絶好調になるとサイコロの出目が通常の仕様になるが、他のプレイヤーにカードを配ることがある。
発祥地は小田原。
むじゃ鬼(むじゃき)
階級は三段、初心者向き。うんちが大好き。
絶好調になると、「うんちコマンド」が追加されるほか、自身に「うんち突入カード」の効果を付与し、うんちがあるマスを通行できるようにする。また、他のプレイヤー全員の便利系カードを1枚うんち系カードにしてしまうことがある。これらの攻撃を行ってもターンが終了しない。なお、彼が絶好調の間は「うんち禁止カード」は使用できない。
発祥地は小倉。
黄鬼(キキ)
階級は四段、初心者~中級者向き。頭はあまりよくないが、カードを使っても消えないうえ、「ラストデビルカード」「時限爆弾カード」を除く損害系カードは入手直後に消去する。
絶好調になるとサイコロの数は増えるが、自分が持っているカードを他のプレイヤーに配ることがある。
発祥地は登米。
馬鬼(うまオニ)
階級は五段、中級者向き。プラス駅と農林物件が大好き。カードはすぐ売る。目的地へは向かうものの、購入可能な農林物件がある駅に停まることが多い。
絶好調になると、所有する農林物件の収益率が10%上昇し、カード駅で急行系カードを引き当てやすくなる。
発祥地は宮崎。
餓鬼(ガキ)
階級は六段、中級者向き。食品物件が大好き。頭はそれほどよくないため決して強いとはいえないが、攻撃系カードを多用するので、初心者では勝つのは難しい。目的地へは向かうものの、食品物件が購入可能な駅、またはカード駅に停まることが多い。
ときおり、他のプレイヤーが持っている食品物件を食べて、所有権を白紙にしてしまうこともある。
絶好調になると、年数に応じてサイコロが2~4個になり、攻撃系カードの命中率が3倍になり、彼が所有する食品物件の評判が上昇する。
このキャラクターに限り、絶好調以外の特殊状態も存在する。
パーフェクト - 絶好調時にパワーアップすることがある。サイコロは同様に2~4個で、食品物件の評判がさらに上がり、攻撃系カードは必中になるほか本人以外が食品物件を一切買えなくなる。
スランプ - 発動時のモーションは絶好調の時と同じ。サイコロが1~3しか出ず、攻撃系カードの命中率が極端に低くなる。スランプ中は黄色ではなく黒い星がつく。
発祥地は大阪。
妖鬼妃(ようきひ)
階級は七段、中級者向き。
絶好調になると、絶好調になると、毎月ターン開始時に他のプレイヤー1人に「妖しい踊り(毎ターンカードを1枚落とさせる)」・「妖しい目つき(眠らせる)」・「妖しい炎(桃太郎ランド以外の物件1つの所有権を消す)」のどれかの攻撃を行うが、サイコロの数は増えない。
発祥地は秋田。
風神(ふうじん)
階級は八段、中級者~上級者向き。ぶっとび系カードが大好き。カード駅によく止まり、物件は買えるだけ買う。普通の強さではあるが、攻撃系カードは積極的に使用し、カードも比較的上手に使うので、実力がついてから相手にしないと勝てない。
絶好調になると、年数に応じてサイコロが2~4個に増えるほか、「ぶっとびコマンド」や「シャッフルコマンド」が追加されるうえ、「ぶっとびコマンド」を使うと極端に目的地に入りやすくなる。また、本人以外のぶっとび系カードを全て消去することもある。
発祥地は八戸。
あしゅら
階級は九段、上級者向き。貧乏神が大嫌いであるため、目的地よりも貧乏神を他のプレイヤーになすりつけることを優先する。総合力が高く、相当強くないとあしゅらに勝つのは難しいといえる。
しかし卑怯なことを好まないため攻撃系カードは使用しない上、一匹狼の性格から歴史ヒーローの加勢や忍者のっとりクンの支援は基本的に断るので、意外と付け入る隙は多い。また、絶好調時のえんまの絶好調誘発の呼びかけにも応じない。
攻撃系カードを使わないこと以外は基本行動・物件購入・ワープ駅使用については風神と同じ。
絶好調になると、まず「武器よさらばカード」を入手する。三面六臂の能力によりサイコロが2つに増え、1ターンに3回行動できる。近くに貧乏神をつけたほかのプレイヤーがいると、吹き飛ばして遠くに追い払うこともある。
発祥地は奈良。
えんま(エンマ)
階級は名人、上級者向き。標準的な性格だが総合力が高いため、あしゅら同様相当強くないと勝つのは難しい。
あしゅらと同じく貧乏神を嫌うため、対策も欠かさない。カード使用については進行系・便利系を問わず効率よく使用し、物件は予算と利益を計算して合理的な買い方をする。また、鬼族の大王様ということで、自分が借金を抱えていない状態でも徳政令カードを使用することがある。
絶好調になると、まず「ふういんカード」を入手し、鬼たちからのお祝い金と称して臨時収入が入る。年数に応じてサイコロの数が4~6個に増加するほか、あしゅらを除く他のCOMキャラも絶好調にすることがある。
発祥地は別府。
さくま
階級は鉄人、上級者向き。文句なしの最強のCOMキャラ。確率に左右される場面でいい出目を引き当てやすい。貧乏神対策やカード攻撃も積極的に行い、物件購入や行動、ワープ駅使用などについてはえんまと同じ。
物件駅に停まると、桃太郎ランドを除く他人の物件1つを3倍の価格で強制買収することがある。
絶好調になると、まずマイナス駅が全てプラス駅になり、ラッキー運が急上昇し、年数に応じてサイコロが6~8個に増える。また、プラス駅の収入が通常の5倍になるほか、ほとんどのカードによる攻撃を受けつけなくなる。また、絶好調自体の期間がかなり長い。
ちなみに、COMが全員さくまの時は全員同時に絶好調になることもある。
発祥地は京都。